- 1140. Secondo la tradizione storica la famiglia Carpegna, alla quale erano soggetti alcuni castelli nel Montefeltro tra cui quello di Monte Copiolo, giunge ad una divisione dei propri possedimenti. Al conte Antonio Carpegna verrebbe assegnato il castrum Montis Cupioli, questi sarebbe il capostipite della famiglia comitale dei Montefeltro.
- 1150. A questa data risale il primo documento a noi pervenuto sul Castello.
-1228. Viene fondato il monastero femminile di Castelbegni, nella curtis del castello appartenente ai Conti di Montefeltro.
-1253. Atto divisionale del conte Cavalca di Montefeltro: la famiglia Montefeltro, nella prima metà del XIII sec., si divide in ramo guelfo e ramo ghibellino. A quest’ultimo appartiene il castello di Monte Copiolo come principale possedimento. Il conte Cavalca di Montefeltro, castellano di Monte Copiolo, alla morte del fratello Montefeltrano II, promuove, nel castello copiolese una divisione di beni tra sè ed i suoi nipoti.
-1328. Ludovico IV il Bavaro concede il castello di Monte Copiolo al conte Speranza di Montefeltro.
-1341. In un atto redatto da un legato papale si afferma che il castello di Monte Copiolo è tenuto "more tiramnico" dai conti Nolfo e Galasso di Montefeltro e che nei giorni della compilazione del documento i due sono in esercito proprio sopra il suddetto castello e lo controllano personalmente, mentre tengono occupata la città vescovile di San Leo.
-1355. Ha inizio, nel Montefeltro, l’occupazione dei legati pontifici di Avignone.
-1360. In un decreto di Giovanni De Levalossis podestà di Montefeltro viene ricordato il castello di Monte Copiolo godente di indipendenza comunale ed amministrativa. Il Podestà cita in giudizio i comuni di Pietrarubbia, San Leo, San Marino e Monte Copiolo colpevoli di favorire la tirannide ed il dominio dei Montefeltro e di non sottomettersi al controllo pontificio.
-1365. Anche il castello di Monte Copiolo entra nei territori soggetti ad Avignone. Nel 1371 il legato pontificio cardinale Anglic De Grimoard così descrive il castello di Monte Copiolo: "il castello di Monte Copiolo è posto sopra un sasso fortissimo ed altissimo e possiede una rocca fortissima, alla cui custodia è posto un capitano con dodici paghe, per le quali riceve dalla Camera Apostolica ogni mese 30 fiorini. Il castello è composto da sessanta fuochi". Il centro è uno dei più forti e muniti dell’intero Montefeltro.
-1376. Antonio di Montefeltro (1348–1404), nipote di Nolfo, riconquista, cacciati i legati pontifici, il Comune di Montefeltro. Il castello di Monte Copiolo torna nelle mani dei conti di Montefeltro.
-1380. Imperversa la lotta tra le famiglie Montefeltro, signori di Urbino e Malatesti signori di Rimini. In un atto di tregua tra le due famiglie il castello di Monte Copiolo è ricordato tra quelli appartenenti ad Antonio di Montefeltro.
-1384. Il conte Antonio promulga davanti alla chiesa di Santa Croce di Montecerignone i nuovi statuti del Montefeltro.
-1389. Papa Bonifacio IX conferma al ghibellino Antonio di Montefeltro il possesso del castello di Monte Copiolo.
- Seconda metà del XIV secolo, la lotta contro la famiglia Malatesti diviene aspra. Il castello di Monte Copiolo resta sempre saldamente nelle mani della famiglia Montefeltro partecipando, in prima linea, alla difesa della contea.
- Prima metà del XV sec. Guidantonio di Montefeltro (figlio del conte Antonio) diviene nuovo conte di Urbino e dopo di lui, il figlio Oddantonio.
-1437. In una credenziale spedita ai magistrati ed al popolo sammarinese, i copiolesi esortano i “vicini” a ben guardarsi dai comuni nemici della pianura, il riferimento ai Malatesti è scontato.
-1440. In una missiva redatta a Montecerignone, Guido Paolo degli Acomanducci (Podestà e Commissario feretrano) ordina al castellano di Monte Copiolo, a quelli di Valle Sant'Anastasio e Monte Maggio, di tenersi pronti per inviare aiuti militari a San Marino.
-1441. Il giovane conte Federico di Montefeltro scala la rupe di San Leo e ne conquista il forte strappandolo ai Malatesti. Il 23 ottobre dalla rocca di Monte Copiolo, dove aveva posto la guarnigione per assediare San Leo, egli scrive una missiva indirizzata ai capitani della Repubblica di San Marino, per rendere nota la conquista.
-1444. Morte del duca Oddantonio di Montefeltro, fratello di Federico, per mano dei cittadini di Urbino, Federico diviene nuovo signore di Urbino.
-1447. Papa Nicolò V conferma a Federico il possesso del castello di Monte Copiolo.
-1448. Sigismondo Pandolfo Malatesti assedia il castello di Monte Copiolo. L’attacco non riesce, neppure le porte cittadine vengono forzate per rappresaglia l'intera curtis del castello viene posta a soqquadro con inaudita ferocia.
-1455. Alessandro Gambacorta, capitano della rocca di Monte Copiolo e maestro d’arme del duca Federico esce dalla rocca di Monte Copiolo con molti soldati e tende un’imboscata alle truppe malatestiane in fuga da Carpegna e Pietrarubbia inseguite dal duca Federico e dal capitano Piccinino.
-1482. Muore il duca Federico di Montefeltro, gli succede il figlio Guidobaldo.
-1502. Cesare Borgia (figlio di papa Adriano VI), detto il Valentino, giunge alle porte di Urbino. Il duca Guidobaldo di Montefeltro abbandona la città. Tenta la fuga verso San Leo, ma da Verucchio a Pietracuta sono presenti milizie del Borgia, Guidobaldo perde l’orientamento. Il capitano Dionigi Agatoni de Maschi, capitano della rocca di Monte Copiolo gli dirige incontro alcuni uomini copiolesi e lo conduce sano e salvo nella fortezza di Monte Copiolo.
-1503. A Monte Copiolo si genera una sollevazione armata contro il Valentino propagatasi poi a tutti i restanti centri del Montefeltro.
-1516. Papa Leone X de’Medici (succeduto a Giulio II della Rovere) scomunica e priva del feudo urbinate Francesco Maria della Rovere (figlio adottivo del duca Guidobaldo di Montefeltro), il Montefeltro viene assegnato a Lorenzino de’Medici.
-1517. Francesco Maria capitola ed abbandona lo Stato.
-1519. Lorenzino muore prematuramente, il papa ne incamera il ducato.
-1521. Alla morte di Leone X Francesco Maria parte alla riconquista del ducato. Lo stesso duca guida i propri uomini per riprendere le rocche di San Leo e Maiolo, ancora occupate. Tiene forte esercito nel castello di Monte Copiolo.
-1522. Furiosa si scatena la controffensiva medicea. Il duca Francesco Maria si trova nella rocca di Monte Copiolo con il grosso della guarnigione, pronto a sferrare l’attacco decisivo a San Leo. Dà ordine agli uomini del castello di Frontino di Massa di arrestare le truppe toscane, ma questi non riescono nell'impresa. Il duca è costretto a ripiegare verso Montecerignone e poi verso Sassocorvaro. Le truppe di Giovanni de’Medici, quasi 15.000 uomini, devastano tutto ciò che trovano sul loro cammino, abbattono le due rocche di Pennabilli (22 gennaio 1522) e danno il paese alle fiamme, incendiano Carpegna e Castellaccia, saccheggiano i castelli di Pietrarubbia, Montecerignone, Monteboaggine e, secondo la tradizione storica, anche Monte Copiolo. Il castello di Monte Copiolo però, secondo l'odierna lettura archeologica, non viene distrutto né abbandonato e le sue strutture non subiscono traumi. Ha inizio soltanto un fenomeno di spopolamento del paese in favore di piccoli borghi sorti alle pendici del monte.
- Ancora in pieno 1600 il castello è abitato da alcune famiglie e servito da due chiese.
- Durante il 1700 si ha il completo abbandono dell’antica area del castello.
- Alle soglie del 1900, il castello, sebbene fortemente lesionato, è ancora visibile sulla vetta del monte.
- Tra le due guerre mondiali e nell’ultimo dopoguerra le rovine vengono spogliate per edificare case alle pendici del monte. Si perde la memoria visiva delle strutture del castello.

I Numeri del castello

- 1030 i metri sul livello del mare (che rendono il castello di Monte Copiolo il centro abitato più alto della attuale provincia di Pesaro e Urbino).
- 9000 i metri quadrati dell'area occupata dal castello.
- 60 i nuclei famigliari doatati di censo presenti nel castello nella seconda metà del XIV secolo. - 15, almeno, i conti (duchi) di Urbino che si sono avvicendati al comando del castello dal 1140 al 1631.
- 9 i torrioni a difesa del castello.
- 2 le cinte di mura.
- 12 metri x 12 le dimensioni del torrione sommitale; 7,5 m X 3 quelle della cisterna della rocca.
- 6000 i frammenti ceramici catalogati nel corso delle cinque campagne di scavo. - 400 i reperti metallici.