Come dimostrato da alcuni atti notarili quattro-cinquecenteschi, nelle valli piuttosto pianeggianti che si svolgono ai piedi del rilievo, sia nel versante occidentale che in quello orientale dovevano sorgere alcuni abitati, probabilmente già in periodo bassomedievale.
Questi, con tutta probabilità, a differenza dei borghi sorti immediatamente all'esterno delle mura di cinta del castello, si caratterizzavano per un tessuto urbano a maglie piuttosto ampie.
Si trattava di "ville", nuclei di case a maglie larghe. Uno di questi, in particolare, il cui toponimo inizialmente era "Valdormiana" si rivelerà, nei secoli successivi al XVI, niente altro che il nucleo iniziale dell'attuale abitato di Villagrande (da "Valdormiana" a "Villa Magna" a "Villagrande") ovvero della frazione che, anche con il suo toponimo, ha prevalso sulle altre poste nella vecchia curtis del castello, dopo l'abbandono di quest'ultimo.
Nel 1563 il territorio copiolese contava 88 fumi (o fuochi), una popolazione che pone il centro tra i maggiori della zona. Nel 1591 contava 743 bocche, e nel 1627, 758 anime. Nel 1779 le anime presenti ancora sotto la denominazione di "Castello di Monte Copiolo" erano 758 seconde solo, nel Montefeltro, a San Leo (1002), Majolo (883), Pennabilli (1384), Macerata (1115) e S'Agata (1093).
La popolazione di Monte Copiolo seguiva i maggiori centri del Montefeltro e questi numerosi abitanti, dopo l'abbandono del castello, risiedevano in alcune "ville" sorte nella curtis del castello già in periodo bassomedievale.
Le "Ville" presenti nelle fonti di XVI secolo erano: Cavalcanese, Ca Moneta, Monte Rotto, Pugliano e la "Villa Grande" (o "Magna") detta anche "Valdormiano" (la villa di Ca Bellino, sembra comparire soltanto nel secolo successivo).
Secondo la tradizione orale nella villa di Ca' Moneta doveva trovarsi una zecca, di qui il suo toponimo; a tal proposito un documento testimonia come, nel '500, a Monte Copiolo fosse attivo un "battiloro". Questo artigiano, nel 1569, consegnò alla "Compagnia delle Grazie di Pennabilli" 600 fogli di lamina d'oro.
La villa che, nel bassomedioevo, era chiamata "Valdormiana", nel corso del XVI sec. acquisì il toponimo di "Villa Magna" o "Villa Grande", poiché maggiormente abitata rispetto alle altre.
Durante il secolo successivo, dopo l'abbandonato il castello, il territorio copiolese soggetto al vicariato-podesteria di Montecerignone era diviso in tre "terzi" ognuno soggetto ad una "villa" principale che inviava i propri rappresentanti alle sedute consiliari, presiedute dal sindaco, come riscontrabile in alcuni documenti. I "terzi", nella seconda metà del XVII secolo, erano rappresentati dalle ville di: Villa Grande, Monte Rotto (o Ca' Moneta) e Pugliano.
Sempre nel corso del XVII secolo, abbandonato il castello, la comunità copiolese incontrò alcune difficoltà nel fissare una nuova sede per il "comune di Monte Copiolo" dove tenere le adunanze dei pubblici consigli. Problemi di "campanile" tra le differenti frazioni dettero vita ad una peregrinazione di questi "consigli" che durò circa 300 anni, dal tardo XVI secolo sino alla metà del XIX. Per tutto il XVII secolo il consiglio degli uomini di Monte Copiolo si radunò tra le frazioni di Ca Moneta, Ca Bellino, Monte Rotto e Villa Grande poste alla falde del monte del castello, verso est. Le sedute, come ancora riscontrabile nei manoscritti sei-settecenteschi che raccolgono i verbali delle sedute consiliari del comune, si tenevano presso l'abitazione del sindaco in carica o presso una qualsiasi abitazione privata eletta, per determinati periodi, Casa della Comunità. Alcune adunanze si tennero presso la "Chiesa di San Marino" di Ca Moneta, la "Piazzetta di Ca Bellino" o "nelli prati della chiesa di Monte Rotto" (la chiesa di San Marino di Ca' Moneta).
Una fissa dimora dove stabilire la sede del Comune fu trovata soltanto nel corso del XIX secolo quando, a monte della chiesa di San Michele Arcangelo di Villagrande (ormai divenuta frazione principale) venne edificato il nuovo palazzo comunale. È per questo motivo che, ancora oggi, l'abitato di Villagrande risulta "capoluogo comunale" del Comune di Montecopiolo.